栄養学

【栄養学】脂質の基礎③~不飽和脂肪酸(n-3,n-6,n-9系とΩ3,Ω6,Ω9系を理解する)

2021年1月6日

不飽和脂肪酸は、

  • 一価不飽和脂肪酸
  • 多価不飽和脂肪酸

に分類され、これは二重結合の数が1つか2つ以上で分けられると前記事に記しました。また、タイトルのn-3,6,9やΩ3,6,9系不飽和脂肪酸はその二重結合の場所を表すとも同記事に書きました。

参考:不飽和脂肪酸の名前の意味

今回は、この二重結合の場所については、二通りの考えがあるので整理したいと思います。

不飽和脂肪酸の数字の決め方とn系とΩ・ω系の使い分け

不飽和脂肪酸の数字(3, 6, 9)の数え方には以下の2種類の方法があります。

  • メチル基(CH3-)から数える方法
  • カルボキシル基(-COOH)から数える方法

メチル基(CH3-)から数える方法

メチル基(CH3-)の炭素を一番目と捉え、何番目の炭素(の後)に最初の二重結合があるかという考えで、最初の炭素(メチル基の)をn-1としています。読み方は「エヌマイナスイチ」が正しいが「エヌイチ」でも良く、こちらの方が一般的に知られています。nは炭素数(number)です。

カルボキシル基(-COOH)から数える方法

カルボキシル基(-COOH)の炭素を一番目と捉え、最後の二重結合が後ろ(メチル基:CH3-)から何番目にあるかという考え。結局は同じ事になります。

Ω(オメガ)は、ギリシャ文字の最後文字で末端を意味します。メチル基(CH3-)は、カルボキシル基(-COOH)から数えると末端の炭素になるのでΩ・ω(オメガ)末端とし、Ω(ω)3,Ω(ω)6,Ω(ω)9系と呼びます。読み方はそのまま、オメガ3,6,9系です。

脂肪酸の炭素数から、メチル基からの最初の二重結合の位置の数を引くと、カルボキシル基から数えた場合の最後の二重結合の位置と一致します。

例えば、EPAはn-3系の不飽和脂肪酸ですが、炭素数は20でメチル基から最初の二重結合は3番目の炭素の後ろにあり、その3を引くと17になります。カルボキシル基から数えると17番目の前に二重結合があるということになります。ややこしいですね。

最も簡単なのは、メチル基から数える方法ですかね(これを覚えておけば問題無いと思います)

詳細は、下記の参考・引用テキストをお読みください。特にカルボキシル基から数える方法は、山本義徳氏の本がわかりやすいです(上記に引用、下記にタグを貼っておきますm(_ _)m)。

 

参考・引用
・生化学(改訂第3版)栄養科学イラストレイデットシリーズ@薗田勝
・基礎栄養学(改訂4版)栄養科学イラストレイデットシリーズ@田地陽一
・スポーツ栄養学@寺田新
・アスリートの栄養学(上)@山本義徳

・イラストはイラストACのburaridaさん

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